藤姓足利氏が築城、戦国期は足利長尾氏の本拠地

両崖山城（足利城）

栃木県足利市の両崖山城を登城（2023年1月）。足利城ともいう。両崖山（りょうがいさん）は標高251mの山で東山道を見下ろす位置にある。山頂が両崖山城の本丸跡となっている。なお、両崖とは要害が転じた呼び方とされる。

足利城こと両崖山城の写真
善徳寺墓地から見上げた両崖山城。

藤姓足利氏ならびに、源姓足利氏時代

天喜2年（1054年）、藤原秀郷の子孫、淵名城（伊勢崎）の藤原成行が足利に入部し、両崖山城を築城したとされる（藤姓足利氏の発生）。天喜4年（1056年）、源頼義、義家父子は奥州平定にて足利浅間山（のちの富士山城）の南麓を中継地とした。藤姓足利氏が先に入部したのは、源氏の面倒を見るためだったとも考えられる。

源義家の子、源義国は京都で生まれ育つ。1150年、義国は右大将の藤原実能と出会い争いを起こし、遺恨から藤原実能の屋敷を焼き払う。この事件により義国は勘当され、父の私領とされる足利の地へ引きこもることになった。諸説あるが下野国一社八幡宮の付近とされる。義国は1155年に没し足利での在留期間は短かったが、子孫は足利氏・新田氏へと引き継がれた。義国の子、足利義康が源姓足利氏の初代となり発展した。

足利義康の子で、源姓足利氏の2代当主は足利義兼であり、源義家（八幡太郎）の4代末裔にあたる。源頼朝とは母方の従兄弟にあたる。1180年の治承・寿永の乱（源平合戦）では源頼朝の側近として活躍した。

藤姓足利氏の滅亡

一方、両崖山城の築城より5世代に渡って約120年間ほど足利の地を治めてきた藤姓足利氏だが、その立場により平氏に従っていた。両崖山城主・藤原俊綱の嫡男、足利忠綱は京警護を務めており源頼政と戦っている（宇治川合戦）。両崖山の藤原俊綱は足利においては中立を守ろうとしたが許されることはなかった。

治承5年（1181年）、三浦義茂（和田義盛の弟）の軍勢が渡良瀬川まで押し寄せ両崖山城への総攻撃が始まろうとしていたが、前日、両崖山城主・藤原俊綱の首が届けられ城への攻撃は中止された。吾妻鏡によると、家臣の桐生六郎に誅殺されたとある。これで藤姓足利氏は滅亡し、源姓足利氏が足利地方を支配することとなる（足利尊氏は8代目にあたる）。

足利長尾氏時代

室町期になると、古河公方（足利成氏）と関東管領上杉氏（山内上杉家）が対立。1455年に享徳の乱が勃発する。これは関東地方における戦国時代の始まりとされる。1466年に上杉方の武将、長尾景人（鎌倉長尾氏）が代官として足利に入部し、岩井山に観農城を築城した（足利長尾氏の発生）。この頃の足利地方は敵対する古河陣営との接点であったため、長尾氏の土着はまだ先のことになる。

1512年以降、3代目の長尾景長が両崖山城を修築して拠点を移した。両崖山城の南、渡良瀬川を隔てて出城に富士山城を築く。ただし、景長は山内上杉家の重臣という立場上、居住は平井城（群馬県藤岡市）の近くにあり、両崖山城には城代を置いたとされる。※平井城は関東管領上杉氏（山内上杉家）が一時期拠点としていた城。

1552年ごろになると新興勢力の小田原北条氏が台頭し、山内上杉家が弱体化すると長尾政長（5代目）は足利を本拠地に定める。1560年以降、同族の上杉謙信が関東進出したのでこれに与した。隣接する唐沢山城の佐野氏とは対立しており争いは激しくなった。

戦国末期の1585年以降、6代目の長尾顕長は実父の由良成繁、兄の国繁と共に小田原北条氏に従い、両崖山城は北条氏の支城となる。1590年、豊臣秀吉による小田原征伐が始まると、長尾顕長はしかたなく小田原城に籠城している。北条氏が滅びると足利の領地を没収され足利長尾氏は滅んだ。同年、両崖山城および富士山城も廃城となった。なお、平安時代の築城より両崖山城が戦場になることはなかったという。

長尾顕長の甥である貞繁（兄、由良国繁の嫡男）と妙印尼（顕長と国繁の母）が秀吉に与していたため、彼らは常陸国牛久5400石の所領を安堵されている。余談だが、名刀で知られる山姥切国広（やまんばぎりくにひろ）は、1590年、長尾顕長の依頼により打たれた刀である。

城郭

両崖山城の城郭
山頂部の本丸を中心に三方の尾根に作られた段郭と堀切から成る。1054年、藤原成行の築城とされるが、現在の遺構としては1512年以降に長尾景長が築城した状態と考えられる。

A本丸跡は東西15m・南北27mの規模で、その15m下には東西4m幅くらいの腰曲輪を設けている。本丸の西には堀切を隔てて階段状の郭Bがある。Cは50m×6mほどの東西に長い郭。Cから南に堀切を隔ててD，岩盤が露出したEと郭が連なり、南に行くほど低くなっていく（丘陵地の南端には織姫神社が鎮座している）。このように図に記した堀切に囲まれた部分が基本的な本城部分とされる。

城域としては山麓の根小屋、城下町を含む広範囲である。小屋という地名は根小屋であり、家臣団の居住区。西の根小屋が大岩の「西小屋」で、籠城時の水の手があったとされる。本丸の西にある天狗山（西小屋城）は物見跡で両崖山城の一部とみなす。鑁阿寺所蔵の絵図では緑町・栄町方面に城門があったのでこれが両崖山城の大手であったと考えられる。