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関東管領上杉氏重臣・武蔵守護代の大石顕重によって築城（されたという）
高月城（八王子市）
東京都八王子市高月町の高月城（たかつきじょう）へ行った。（訪問：2016年10月）。多摩川の支流である秋川が北を守る要害となっている。そして東には多摩川、西には丘陵地の断崖。連郭式山城であるが、比高40m程度の丘に築かれた城である。
1458年（長禄2年）、武蔵国の国衆・大石顕重が二宮（あきる野市）から拠点をここに変え、高月城を築城したとされるが、実のところ確証性はない。※大石氏は代々、関東管領上杉氏重臣として武蔵守護代を任されていた。
高月城築城のころ（1458年）は、ちょうど関東の戦国時代の始まりと言われる「享徳の乱」の時期。室町幕府は足利成氏（古河公方）の対抗として、将軍義政の異母兄である足利政知を新たな鎌倉公方として下向させる。鎌倉には入れず、伊豆堀越にとどまり御所を置く（堀越公方の登場 ）。
大石定重の代になると、後北条氏による武蔵国への勢力が拡大したため、高月城程度の要害性では防衛できないと判断。本拠地を、新たに築城した滝山城へと移す。（1521年）。※この年は武田信玄が生まれた年で、その48年後の1569年に、武田信玄は滝山城を攻めている。
高月城の曲輪や堀跡はやや残されているが、目印となるのが城内にあるラブホテル「HOTEL高月城」。
圓通寺のすぐ北側の看板が登城コースとなる。
自動車が1台分通れる狭い道幅の道路にでるが、堀切跡を利用したものだろうか。ひっそりとラブホテルに出入りできるように、後世に造られた可能性も否定できない。とりあえず堀切と仮定して、堀切の左（南側）が2ノ丸～本丸、ホテルのある右（北側）が3ノ丸であろう。この堀切にはびっしりと石垣が並んでいるが、どうもホテル側が城郭雰囲気を出すために演出したのではないかと思う。
たぶん三の丸と思われる曲輪に、HOTEL高月城と神社が建っている。HOTEL高月城はもう廃業しているようだが、高月城の存在を知らしめているよいシンボルだ。
堀切の左（南側）には2ノ丸～本丸へ行ける登城コースがある。
ところどころ、堀切と思われ藪道を進むが、蚊が多く本丸に出る前にリタイア。そのまま引き返した。
高月城の城下にある恵日山観音院 圓通寺（円通寺）。天台宗のお寺だ。ここはかつて高月城主大石氏の居館跡だったらしいが、寺伝では903年の開基なので、居館跡といえるのか疑わしい。
寺伝によれば、903年に､比叡山延暦寺西塔の法祖､恵亮尊者大楽大師の徒弟､讃海阿闍梨の開創と伝えられている。天正年代(1573～92)、高月城主大石氏の帰依を受け､境内3万坪余を有した大寺院だった。昭和20年7月6日に､米軍艦載機により爆撃を受け､塔堂伽藍一切を焼失｡ 現在の本堂は昭和58年4月に再建されたもの。本尊の秘仏聖観世音菩薩像は平安時代定朝の作と伝えられている。
少し高台にある圓通寺の境内。居館跡らしい雰囲気はない。
大石定重の子である大石定久が後を継ぐがその頃・・・、1546年の河越夜戦にて、主君の関東管領・上杉憲政が北条氏康に大敗を喫する。そのため、後北条氏に臣従することで生きながらえた。北条氏康の三男・北条氏照を婿養子として迎え入れることになり、北条氏に滝山城と武蔵守護代を奪われた。滝山城築城後に高月城は廃城となるだろうが、滝山城も高月城も同じ「加住丘陵」なので、高月城を出城として北条氏照が改修した可能性も考えられる。
隠居した大石定久だったが、青梅の勝沼城・辛垣城一帯を領していた三田綱秀と通じて奪還を画策した。しかし、1563年に辛垣城は北条氏照によって落城し、三田氏は滅亡した。滝山城が武田信玄に攻められたとき、滝山城くらいの丘陵地では防衛に向かないと判断し、北条氏照は八王子城へ拠点を移した。（八王子城の現地パンフによれば築城1573年？～、1584～1587年の間に移転したとされる）
八王子市の城館分布図。滝山城は高月城の1.5kmほどの距離にあり、徒歩20分くらい。高月城の登城なら滝山城登城のついでで十分である。
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